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Su carrera comenzó a finales de 1988, al grabar el disco Los Chulos Son Pa' Cuidarlos a los 20 años, bajo el seudónimo de Alejandro Magno. Este disco de estilo Techno - Flamenco, contenía 10 temas y fue producido por Miguel Ángel Arenas. En la portada, Alejandro Magno aparece ataviado con un chaleco torero con «chorreras».

Para la contraportada, Alejandro elige otro traje de luces bajo el que deja ver una camiseta estampada con un smiley (el icono conocido popularmente «toi», estandarte del acid-house). Este disco lanzado bajo el sello de Hispavox, no contó con publicidad y actualmente es difícil conseguirlo en tiendas. Poco después, en 1990, participa junto a Tino Casal en el segundo disco de Juan Carlos Valenciaga, en el tema Como Un Placer.
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1991: Viviendo Deprisa

Su despegue musical se da en 1991, cuando firma con el sello Warner Music, y graba un nuevo LP, Viviendo Deprisa, con 10 canciones de su autoría, el álbum fue producido por Miguel Ángel Arenas «Capi» y fue grabado íntegramente en España. Musicalmente este disco es de estilo Pop–romántico, y se enfoca principalmente al público femenino.4

En un principio nadie le vaticinaba éxito, debido a lo complejas que eran sus letras, ya que no encajaban con la juventud de esa época. Sin embargo canciones como: Los Dos Cogidos De La Mano, Pisando Fuerte y Se Le Apagó La Luz llegaron a los primeros lugares de las listas de éxitos en España y se mantuvieron en lista por más de 8 semanas consecutivas. De esta manera Alejandro Sanz, se embarcó en su primera gira promocional por toda la península Ibérica, haciendo presentaciones en teatros y lugares pequeños.



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